Очарование и легкость в новой романтической комедии Вуди Аллена обеспечены зрителю.
"Дождливый день в Нью-Йорке" рассказывает о двух влюблённых студентах – Гэтсби (Тимоти Шаламе) и Эшли (Эль Фаннинг). Их планы провести идеальный совместный уикенд в Нью- Йорке рушатся столь же стремительно и неожиданно, как на смену солнцу приходит проливной дождь.
Пути пары расходятся – каждого из героев ждёт серия необычных встреч и неожиданных событий, с которыми им придётся справляться в одиночку.
Эшли получает от студенческой газеты задание – взять на Манхэттене интервью у знаменитого режиссёра Роланда Полларда (Лив Шрайбер).
Гэтсби ухватывается за возможность показать девушке, которая выросла в Аризоне, любимые места в своём родном городе.
Он обожает винтажный Нью-Йорк и подготовил насыщенную программу посещения различных заведений, таких, например, как бар «Бемельман» в «Карлайл».
Однако тщательно продуманный план Гэтсби моментально отходит на второй план, когда Поллард приглашает Эшли на съёмочную площадку своего нового фильма.
Сначала Поллард знакомит её со сценаристом Тедом Давидоффом (Джуд Лоу), а затем – со звездой экрана Франциско Вега (Диего Луна).
Предоставленный самому себе Гэтсби, в конечном итоге, проводит день в компании Чен (Селена Гомес), бойкой младшей сестры своей бывшей девушки.
Ему также приходится присутствовать на вечеринке богатых родственников, где между Гэтсби и его матерью (Черри Джонс) состоится судьбоносный разговор.
За один сказочный, хоть и дождливый, день в Нью-Йорке Эшли поймёт, что она, возможно, совсем не та, кем себя считала, а Гэтсби осознает, что, раз уж жизнь одна, то её стоит прожить с правильным человеком.